Το Πολιτιστικό Καλοκαίρι ξεκίνησε το 1988, όπου έγιναν και τα ανεπίσημα εγκαίνια του θεσμού και του Αμφιθεάτρου με την παιδική χορωδία της Βιέννης. Το 1990 έγιναν τα επίσημα εγκαίνια με μελοποιημένα ποιήματα του κατ’ εξοχήν Λάκωνα ποιητή και ακαδημαϊκού Νικηφόρου Βρεττάκου.

Έτσι, έκτοτε και μέχρι σήμερα στο Σαϊνοπούλειο διοργανώνεται κάθε καλοκαίρι κύκλος πολιτιστικών εκδηλώσεων με την επωνυμία «ΠΟΛΙΤΙΣΤΙΚΟ ΚΑΛΟΚΑΙΡΙ». Για το σκοπό αυτό έχει οριστεί με απόφαση του Διοικητικού Συμβουλίου Καλλιτεχνική Επιτροπή για την επιλογή και επιμέλεια των εκδηλώσεων. Από την ορχήστρα του θεάτρου έχουν περάσει οι μεγαλύτεροι καλλιτεχνικοί οργανισμοί της χώρας μας και σημαντικοί του εξωτερικού,  καθώς και τα μεγαλύτερα ονόματα του θεάτρου και της μουσικής. Ενδεικτικά αναφέρονται το Εθνικό Θέατρο, η Εθνική Λυρική Σκηνή, το Κρατικό Θέατρο Βορείου Ελλάδος, ο Θεατρικός Οργανισμός Κύπρου, η Καμεράτα Φίλων Μουσικής του Μεγάρου Αθηνών με σολίστ τον Λεωνίδα Καβάκο, το Κρατικό Μπαλέτο της Όπερας της Οδησσού, η Κρατική Ορχήστρα Αθηνών, η Ορχήστρα Χρωμάτων, η Συμφωνική Ορχήστρα της ΕΡΤ κ.ά. Επίσης, η Άννα Συνοδινού, η Λυδία Κονιόρδου, ο Μάριος Φραγκούλης, η Άλκηστις Πρωτοψάλτη και πολλοί άλλοι.

Από τον πρώτο χρόνο λειτουργίας του θεάτρου ο Δήμος Σπάρτης μέχρι και σήμερα, ενστερνιζόμενος την μεγάλη προσφορά του Σαϊνοπουλείου στον πολιτισμό, είναι ο βασικός συνδιοργανωτής.   Συνδιοργανωτές είναι επίσης η ΤΕΔΚ (Τοπική Ένωση Δήμων και Κοινοτήτων), ο ΟΠΑΝΑΛ και ο Δήμος Μυστρά. Στην οργάνωση μετέχει και η Πνευματική Εστία Σπάρτης.

Στο σημείο αυτό πρέπει να αναφέρουμε ότι η τιμή του εισιτηρίου είναι προσιτή σε όλους τους θεατές και τούτο διότι οι παραγωγές αυτές επιχορηγούνται από τους συνδιοργανωτές και από το ίδιο το Σαϊνοπούλειο Ίδρυμα καθώς μεγάλο μέρος των εξόδων του Φεστιβάλ καλύπτονται από τα έσοδα της ακίνητης περιουσίας του Ιδρύματος.

Σημαντικό είναι επίσης το γεγονός ότι οι συνδιοργανωτές  προσφέρουν δωρεάν μετάβαση με λεωφορεία  προς και από το θέατρο στους κατοίκους της Λακωνίας, τουρίστες κ.λπ. με πλήρες οργανωμένο δίκτυο ενημέρωσης και προπώλησης εισιτηρίων τόσο στο νομό μας όσο και τους όμορους νομούς Μεσσηνίας και Αρκαδίας.

Πέραν των βασικών εκδηλώσεων που φιλοξενούνται στο θέατρο, το Σαϊνοπούλειο διοργανώνει σειρά παράλληλων εκδηλώσεων (κλασικής μουσικής, οικολογίας, θεατρικό παιχνίδι,  εκθέσεις) τόσο στο Σαϊνοπούλειο Θέατρο όσο και στο άλσος.
Αξιοσημείωτο είναι το γεγονός ότι το Σαϊνοπούλειο δίνει την ευκαιρία  σε τοπικούς φορείς και συλλόγους όχι μόνο της πόλης μας αλλά και όλης της Λακωνίας να παρουσιάσουν το έργο τους στο Αμφιθέατρο.

Αρκετά επίσης σχολεία της πόλης μας (νηπιαγωγεία, δημοτικά) φιλοξενούνται στο Σαϊνοπούλειο Αμφιθέατρο για να χαρούν οι μικροί μαθητές –ίσως και αυριανοί καλλιτέχνες- την ορχήστρα του θεάτρου και να παρουσιάσουν το έργο τους.